(1S,2S,3S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol | 160909-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol
• 英文别名: (2S,3S,4S,4aR,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 160909-91-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: ZXKCSRXYRJJTJS-SMSYFYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 乙酸酐 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,3S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthaleneethanol
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Actinoranone
  作者：Yi‐an Guo、Meng Zhao、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/chem.201700476

  日期：2017.3.13

  The total synthesis of four actinoranone stereoisomers led to unambiguous assignment of relative and absolute stereochemistry of the natural product. Key features of the convergent, fully stereocontrolled route include the use of a Negishi carbozirconation/iodination, a Friedel–Crafts cyclization, a Felkin‐controlled addition reaction, a Mitsunobu reaction, and a late‐stage C−H oxidation.

  四种肌动龙酮立体异构体的总合成导致天然产物的相对和绝对立体化学的明确分配。收敛的，完全立体控制的路线的关键特征包括使用Negishi碳羰基化/碘化，Friedel-Crafts环化，Felkin控制的加成反应，Mitsunobu反应和后期C-H氧化。