(3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 474093-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol；(3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 474093-14-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FXOFSGSXPYHEMV-BOJSHJERSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8.3 g的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved and alternative synthesis of d- and l-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Improved and alternative syntheses Of D- and L-cyclopentenone derivatives were achieved in six steps from D-ribose via ring-closing metathesis (RCM) reaction as a key step. These derivatives serve as very versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00316-6

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• Syntheses of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Cyclopentenone Derivatives Using Ring-Closing Metathesis:  Versatile Intermediates for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Carbocyclic Nucleosides
  作者：Won Jun Choi、Jae Gyu Park、Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Hyung Ryong Moon、Moon Woo Chun、Young Hoon Jung、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jo015733w

  日期：2001.9.1