2-[4,4-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester | 87444-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[4,4-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(4,4-dimethyl-6-oxooxan-2-ylidene)propanoate
• CAS: 87444-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BNCLVFCGSXCSJQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 tert-butyl 2-(triphenylphosphoranylidene)propionate 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-[4,4-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环状酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基膦的 Wittig 反应高立体选择性合成 (E)-烯醇内酯

  摘要：

  戊二酸酐和甲基或苯基取代的酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基正膦（2a，乙氧基；2b，叔丁氧基）反应得到相应的 6-烷氧基羰基-5-庚烯-5-内酯（3）和 6-烷氧基羰基-4-hepten-5-olides 的产率很高。反应高度立体选择性地进行，得到(E)-3。3 的立体化学是通过 X 射线晶体学分析确定的。己二酸酐与 2a 反应得到 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide、7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid 和 (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid。用 2a 处理壬二酸酐以低收率得到 10-乙氧基羰基-8,9-十一二烯酸、(7E,9E)-10-乙氧基羰基-7,9-十一二烯酸和 2-甲基-2,4-十一二烯二酸二乙酯.

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.689

文献信息

• A HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ENOL-δ-LACTONES BY THE WITTIG REACTION OF GLUTARIC ANHYDRIDES WITH α-ALKOXYCARBONYLETHYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Sadao Tsuboi、Hirohumi Fukumoto、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.1219

  日期：1983.8.5

  Enol-δ-lactones were prepared stereoselectively by the title reaction.

  通过标题反应立体选择性地制备了烯醇-δ-内酯。
• TSUBOI, SADAO;FUKUMOTO, HIROHUMI;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1219-1220
  作者：TSUBOI, SADAO、FUKUMOTO, HIROHUMI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI SADAO; FUKUMOTO HIROHUMI; WADA HIROSHI; TAKEDA AKIRA; FUKUYAMA KEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 689-696
  作者：TSUBOI SADAO、 FUKUMOTO HIROHUMI、 WADA HIROSHI、 TAKEDA AKIRA、 FUKUYAMA KEI+

  DOI：——

  日期：——