3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclohex-2-enone | 169898-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 169898-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: ZYYPNFLVNAWDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclohex-2-enone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Ring A building blocks for taxoids and taxamycins

  摘要：

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。

  DOI：

  10.1139/v97-146
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 甲醇 、 Oxone 、 12-冠醚-4 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ring A building blocks for taxoids and taxamycins

  摘要：

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。

  DOI：

  10.1139/v97-146

文献信息

• Synthesis of functionalized ring a building blocks for taxoids
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Timothy Wong、Miguel A. Romero、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01244-c

  日期：1995.8

  The synthesis of a series of oxygenated cyclohexenes 1, 2, 11, 14, 18, and 19 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis is described. These compounds have been prepared from beta-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by a Lewis acid catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in which the A-ring is constructed directly.