3-(azidomethyl)perylene | 1159397-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)perylene
• CAS: 1159397-50-8
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃
• 分子量: 307.354
• InChiKey: NHSCHBAMGUYPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)perylene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)-N-(perylen-3-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过光致变色能量转移开关的顺序可逆逻辑的分子实现

  摘要：

  研究了用荧光团修饰的光致变色螺吡喃作为分子平台，通过调节能量转移实现了荧光转换。设计二元组的方式是，仅在开放形式的光致变色剂（硫氰酸和质子化的花菁）中观察到能量转移，而封闭的螺吡喃却没有作为能量受体的活性。通过精心选择的荧光团（4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，丹磺酰基和per），可以实现与螺环形式的零光谱重叠和对于花菁形式的相当大的重叠，从而使之成为可能。根据福斯特理论，能量传递被认为是高效的，在某些情况下是100％的效率。光子的组合开关（λ光> 530 nm）和化学（基本）输入可创建顺序逻辑设备，这是键盘锁的基本元素。此外，结合基于蒽的酸性变色荧光开关，设计了一种可逆逻辑器件。这样就可以通过多色荧光信号对不同的输入组合进行明确的编码。可以方便地将所有设备重置为其初始状态并重复循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100027
• 作为产物：
  描述：

  perylen-3-ylmethanol 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(azidomethyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  通过光致变色能量转移开关的顺序可逆逻辑的分子实现

  摘要：

  研究了用荧光团修饰的光致变色螺吡喃作为分子平台，通过调节能量转移实现了荧光转换。设计二元组的方式是，仅在开放形式的光致变色剂（硫氰酸和质子化的花菁）中观察到能量转移，而封闭的螺吡喃却没有作为能量受体的活性。通过精心选择的荧光团（4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺，丹磺酰基和per），可以实现与螺环形式的零光谱重叠和对于花菁形式的相当大的重叠，从而使之成为可能。根据福斯特理论，能量传递被认为是高效的，在某些情况下是100％的效率。光子的组合开关（λ光> 530 nm）和化学（基本）输入可创建顺序逻辑设备，这是键盘锁的基本元素。此外，结合基于蒽的酸性变色荧光开关，设计了一种可逆逻辑器件。这样就可以通过多色荧光信号对不同的输入组合进行明确的编码。可以方便地将所有设备重置为其初始状态并重复循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100027

文献信息

• Pyrenylmethyldeoxyadenosine: A 3′-Cap for Universal DNA Hybridization Probes
  作者：Michael Printz、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.200801587

  日期：2009.3.23

  Effect of a PAH on base pairing: A polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) covalently linked to the N6‐position of a dangling deoxyadenosine residue (see scheme) of an oligonucleotide increases target affinity, but decreases base‐pairing selectivity. Melting point increases of up to 28 °C (14 °C per residue) were observed, and 20 out of 24 mismatch‐containing duplexes are stabilized more strongly by

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。
• Thiol-Activatable Triplet–Triplet Annihilation Upconversion with Maleimide-Perylene as the Caged Triplet Acceptor/Emitter
  作者：Zafar Mahmood、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02415

  日期：2016.1.15

  maleimide-caged perylene (Py-M) as the thiol-activatable triplet acceptor/emitter and with diiodoBodipy as the triplet photosensitizer. The photophysical processes were studied with steady-state UV–vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, electrochemical properties, and nanosecond transient absorption spectroscopy. The triplet acceptor/emitter Py-M shows week fluorescence (ΦF = 0.8%), and no upconversion

  设计了高效的硫醇活化的三重态-三重态an灭（TTA）上转换系统，以马来酰亚胺笼罩的per（Py-M）作为可硫醇活化的三重态受体/发射体，并以二碘代二苯并吡咯作为三重态光敏剂。用稳态紫外可见吸收光谱，荧光光谱，电化学性质和纳秒瞬态吸收光谱研究了光物理过程。三重态受体/发射PY-M示出星期荧光（Φ ˚F = 0.8％），并且没有（Φ上变频UC = 0％）进行了观察。Py-M的荧光猝灭这是由于从per到马来酰亚胺笼罩单元的光诱导电子转移（PET）过程，该过程可消除per的单重态激发态。的荧光PY-M是通过增强200倍（Φ ˚F = 97％）在加入硫醇如2-巯基乙醇，和Φ UC增加至5.9％。这种硫醇活化的TTA上转换的独特特征是，该活化基于硫醇与笼状受体/发射体的加成反应，并且没有形成副产物。先前报道的裂解方法会产生有害于TTA上转换的副产物。利用纳秒瞬态吸收光谱法，我们发现Py-M的三重态激发
• Förster resonance energy transfer by formation of a mechanically interlocked [2]rotaxane
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Tada-aki Yamagishi、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/c3cc42612b

  日期：——

  A [2]rotaxane has been constructed from a di-pyrene appended pillar[5]arene wheel, a pyridinium axle, and a perylene stopper. It shows efficient Forster resonance energy transfer from pyrene to perylene by formation of a mechanically interlocked [2]rotaxane.

  [2]轮烷是由附有二-的立柱[5]芳烃轮，吡啶鎓车轴和ylene塞构成的。通过形成机械互锁的[2]轮烷，它显示了从pyr到per的有效Forster共振能量转移。