perylen-3-ylmethanol | 24471-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: perylen-3-ylmethanol
• 英文别名: 3-hydroxymethylperylene；(3-perylenyl)methanol
• CAS: 24471-30-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VKZKFQHHFOHTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C
• 沸点：
  542.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylen-3-ylmethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(bromomethyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  Nano-pesticide formulation based on fluorescent organic photoresponsive nanoparticles: for controlled release of 2,4-D and real time monitoring of morphological changes induced by 2,4-D in plant systems

  摘要：

  近年来，纳米杀虫剂配方因能够有效利用较少量的杀虫剂而不对环境造成太大损害而备受欢迎。

  DOI：

  10.1039/c5ra17121k
• 作为产物：
  描述：

  perylen-3-ylmethyl N-butylcarbamate 在 palladium(II) 5,10,15,20-tetraphenyltetrabenzoporphyrinate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52.4%的产率得到perylen-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOLYTIC COMPOUNDS AND TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION MEDIATED PHOTOLYSIS
  [FR] COMPOSÉS PHOTOLYTIQUES ET PHOTOLYSE INDUITE PAR ANNIHILATION TRIPLET-TRIPLET

  摘要：

  这项发明提供了新型光解化合物和前药、纳米粒子及其组合物，以及通过三重-三重湮灭介导的光解方法。

  公开号：

  WO2021071876A1

文献信息

• Perylen-3-ylmethyl: fluorescent photoremovable protecting group (FPRPG) for carboxylic acids and alcohols
  作者：Avijit Jana、Mohammed Ikbal、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.074

  日期：2012.1

  group (FPRPG) for carboxylic acids and alcohols. Carboxylic acids including amino acids were protected as their corresponding esters by coupling with FPRPG, perylen-3-ylmethyl. Photophysical studies of caged esters showed that they all exhibited strong fluorescence properties and their fluorescence quantum yields were in the range of 0.85–0.95. Irradiation of the caged esters using visible light (≥410 nm)

  Perylen-3-ylmethyl被证明是一种用于羧酸和醇的新型荧光光可去除保护基（FPRPG）。包括氨基酸在内的羧酸通过与FPRPG脯氨酸-3-基甲基偶联而作为相应的酯得到保护。笼状酯的光物理研究表明它们都具有很强的荧光特性，其荧光量子产率在0.85-0.95范围内。使用可见光（≥410nm）在乙腈水溶液中对笼形酯进行辐照，可以释放出相应的羧酸，其化学成分较高（94-97％），量子产率为（0.072-0.093）。笼型酯在不同溶剂中的光解结果表明，溶剂对光释放速率有影响。此外，我们还探索了FPRPG的功能，
• Organic Photoredox Catalyst with Substrate-capture Ability: A Perylene Derivative Bearing Urethane Moiety for Reductive Coupling of Ketones and Aldehydes under Visible Light
  作者：Shusuke Okamoto、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1246/cl.171160

  日期：2018.3.5

  A perylene derivative bearing a urethane moiety served as an efficient photoredox catalyst for the reductive coupling of ketones and aldehydes under visible light, implicating the urethane moiety captured substrates through hydrogen bonds to lower the LUMO levels of the captured substrates, thus promoting single electron transfer from the reductant anion radical of the perylene moiety to the substrates

  带有氨基甲酸酯部分的苝衍生物作为一种有效的光氧化还原催化剂，用于酮和醛在可见光下的还原偶联，暗示氨基甲酸酯部分通过氢键捕获底物以降低被捕获底物的 LUMO 能级，从而促进单电子从苝部分对底物的还原性阴离子自由基。
• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2020210761A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complexes comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, a color conversion film comprising the photoluminescent complex, and a back-light unit using the same.

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。
• Self-Immolative Polymersomes for High-Efficiency Triggered Release and Programmed Enzymatic Reactions
  作者：Guhuan Liu、Xiaorui Wang、Jinming Hu、Guoying Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1021/ja5030832

  日期：2014.5.21

  disassembly of block copolymer vesicles or polymersomes has been conventionally achieved via solubility switching of the bilayer-forming block, requiring cooperative changes of most of the repeating units. Herein we report an alternative approach by incorporating hydrophobic blocks exhibiting stimuli-triggered head-to-tail cascade depolymerization features. Amphiphilic block copolymers bearing this motif

  刺激触发的嵌段共聚物囊泡或聚合物囊泡的分解通常是通过双层形成嵌段的溶解度转换来实现的，这需要大多数重复单元的协同变化。在这里，我们报告了一种替代方法，通过结合疏水块表现出刺激触发的头对尾级联解聚特征。带有该基序的两亲性嵌段共聚物自组装成自毁性聚合物囊泡（SIPsomes）。通过封端部分的模块化设计，可见光、紫外线和还原环境可用于驱动 SIPsomes 分解为水溶性小分子和亲水性嵌段。SIPsomes 的设计允许触发药物共同释放和可控地访问质子、氧气和酶底物。我们还演示了编程（OR-，
• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。