3-甲酰基芘 | 35438-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基芘
• 中文别名: 3-苝甲醛
• 英文名称: perylene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formylperylene；3-perylenecarboxaldehyde；3-perylenecarbaldehyde
• CAS: 35438-63-2
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IQZOCQOQNWTNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.0 to 238.0 °C
• 沸点：
  527.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 最大波长(λmax)：
  476nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光照和接触空气。

SDS

3-苝甲醛

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模块1. 化学品
产品名称： 3-Perylenecarboxaldehyde
5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-苝甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 35438-63-2
俗名： 3-Formylperylene
3-苝甲醛

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C21H12O

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-苝甲醛

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模块9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄红色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
235°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
3-苝甲醛

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模块14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机发光二极管（OLED）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基芘 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(bromomethyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  Perylen-3-ylmethyl：用于羧酸和醇的荧光光可去除保护基（FPRPG）

  摘要：

  Perylen-3-ylmethyl被证明是一种用于羧酸和醇的新型荧光光可去除保护基（FPRPG）。包括氨基酸在内的羧酸通过与FPRPG脯氨酸-3-基甲基偶联而作为相应的酯得到保护。笼状酯的光物理研究表明它们都具有很强的荧光特性，其荧光量子产率在0.85-0.95范围内。使用可见光（≥410nm）在乙腈水溶液中对笼形酯进行辐照，可以释放出相应的羧酸，其化学成分较高（94-97％），量子产率为（0.072-0.093）。笼型酯在不同溶剂中的光解结果表明，溶剂对光释放速率有影响。此外，我们还探索了FPRPG的功能，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.074
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 N-甲基甲酰苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-甲酰基芘
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Long, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1221,1225

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氮气 、 苝 、 四氯化锡 、 2,2'-氧基二[1,3-二氯丙烷] 、 盐酸 在 salt-ice 、 Sodium sulfate-III 、 苝 、 aldehyde 、 甲苯 、 甲醇 、 3-甲酰基芘 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-甲酰基芘
  参考文献：
  名称：

  Perylene derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar是苝或取代苝的环系统；R1是C1-3烷基；R2是氢或C1-6烷基；R3是羟基C1-6烷基；R4和R5相同或不同，是氢，C1-6烷基或羟基C1-6烷基，它们的酯是由R3，R4和R5的羧酸和羟基的缩合反应得到的；它们的酸加成盐被发现对哺乳动物肿瘤的治疗有用。

  公开号：

  US04530800A1

文献信息

• Oligosaccharide conjugates for targeting bacteria and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US09821071B2

  公开（公告）日：2017-11-21

  This disclosure relates to conjugates for targeting bacteria and related uses. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of transferring a molecule of interest into bacteria comprising mixing bacteria with a non-naturally occurring conjugate under conditions such that the conjugate is transported across the bacterial cell wall. Typically, the conjugate comprises an oligosaccharide and a molecule of interest. In certain embodiments, the molecule of interest may be a tracer or an antibiotic.

  这份披露涉及用于靶向细菌和相关用途的共轭物。在某些实施例中，该披露涉及将感兴趣的分子转移至细菌的方法，包括将细菌与非自然存在的共轭物混合在一起，在条件下使共轭物被跨越细菌细胞壁。通常，共轭物包括寡糖和感兴趣的分子。在某些实施例中，感兴趣的分子可能是示踪剂或抗生素。
• A new fluorogenic sensing platform for salicylic acid derivatives based on π-π and NH-π interactions between electron-deficient and electron-rich aromatics
  作者：Anup Pandith、Giridhari Hazra、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2017.01.053

  日期：2017.5

  fluorescent probe was designed for the recognition of electron-rich salicylic acid derivatives (SAs). The imidazole-appended aminomethyl perylene probe 1 selectively differentiated between electron-rich amino-SAs and electron-deficient nitro-SAs in EtOH, exhibiting the highest selectivity and sensitivity toward 5-aminosalicylic acid (5-ASA) and showing strong 1:1 binding (Ka = 1.37 × 107 M− 1). This

  设计了一种新颖的简单荧光探针，用于识别富含电子的水杨酸衍生物（SAs）。咪唑附加的氨基甲基per探针1在EtOH中选择性区分富电子的氨基SA和缺电子的硝基SA，对5-氨基水杨酸（5-ASA）表现出最高的选择性和灵敏度，并表现出强大的1：1结合（K a  ＝ 1.37×10 7  M -1）。这种高的选择性和灵敏度是由于仲胺和咪唑单元的协同多个氢键相互作用以及富电子和缺电子环之间的π-π相互作用以及5-ASA与and部分之间异常的NH-π相互作用引起的共1。EtOH中5-ASA的检出限（LOD）为0.012 ppb。
• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2020210761A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complexes comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, a color conversion film comprising the photoluminescent complex, and a back-light unit using the same.

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。
• Charge Transfer from Donor to Acceptor in Conjugated Microporous Polymer for Enhanced Photosensitization
  作者：Yuan‐Zhao Peng、Guang‐Chen Guo、Song Guo、Li‐Hui Kong、Tong‐Bu Lu、Zhi‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202109968

  日期：2021.9.27

  energy/electron-transfer represents the central processes for photosynthesis. However, it's still a challenge to develop a heavy-atom-free (HAF) strategy to improve the sensitizing ability of polymeric photosensitizers. Herein, we propose a new protocol to significantly improve the photosensitization by decorating mother conjugated microporous polymer (CMP-1) with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  与光吸收和能量/电子转移相关的光敏化代表了光合作用的核心过程。然而，开发无重原子（HAF）策略来提高聚合物光敏剂的敏化能力仍然是一个挑战。在此，我们提出了一种新方案，通过用多环芳烃 (PAH) 修饰母共轭微孔聚合物 (CMP-1)，产生一系列 CMP (CMP-2-4)，从而显着提高光敏性。系统研究表明，用多环芳烃共价修饰可以将电荷转移到 CMP 中的 Bodipy，进一步促进系统间交叉和电子-空穴分离，这可以显着促进能量/电子转移反应。值得注意的是，CMP-2 作为代表性的 CMP 可以有效地驱动甲基苯基亚砜的光合作用，产率为 92%，大大高于 CMP-1（32%）。实验和理论计算证明了这些CMPs的结构-性能-活性关系，为通过分子水平的合理结构调控开发具有高效敏化活性的HAF异质光敏剂开辟了新的视野。
• Direct Synthesis of Perylene-Fused Cyclic Ketones from Perylene and 2-Alkenoic Acids
  作者：Marta Głodek、Anna Makal、Arkadiusz Kłys、Janusz Zakrzewski、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/ejoc.201600661

  日期：2016.8

  An efficient, one-pot methodology of direct synthesis of perylene-fused cyclic ketones from perylene and 2-alkenoic acids under acidic catalytic conditions has been developed. The reaction of perylene with 2,3-disubstituted 2-alkenoic acid leads, via Friedel–Crafts acylation followed by Nazarov cyclization, to the formation of disubstituted 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]perylen-4-ones in high yield (up

  已经开发出一种在酸性催化条件下由苝和 2-烯酸直接合成苝稠合环酮的高效、一锅法。苝与 2,3-二取代的 2-链烯酸反应，通过 Friedel-Crafts 酰化和 Nazarov 环化，形成二取代的 5,6-二氢-4H-环戊二烯-4-酮。产率（高达 97%）和高非对映选择性，而与丙烯酸的反应通过烷基化和分子内 Friedel-Crafts 酰化导致 2,3-二氢-1H-苯并[cd]perylen-1-one。