7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid methyl ester | 95051-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1S,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-triethylsilyloxycyclopentyl]-7-hydroxyhept-5-ynoate
• CAS: 95051-00-6
• 化学式: C₃₉H₇₆O₆Si₃
• 分子量: 725.285
• InChiKey: ARALTHBLUWCHSF-IYDXJRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid methyl ester 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 1-piperidinosulfur trifluoride 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 环己烷 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-(S)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-fluoro-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,3S)-1-[(1R,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidene-3-triethylsilyloxycyclopentyl]oct-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523