1-(3'-methoxy-4'-(1"-phenyl)methoxyphenyl)-2-(2'',6''-dimethoxyphenoxy)ethanal | 52041-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-methoxy-4'-(1"-phenyl)methoxyphenyl)-2-(2'',6''-dimethoxyphenoxy)ethanal
• 英文别名: 4'-benzyloxy-3'-methoxy-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)acetophenone；4-Benzyloxy-3-methoxy-ω(2,6-dimethoxyphenoxy)-acetophenon
• CAS: 52041-27-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: ZFQUPZJKTGFQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-methoxy-4'-(1"-phenyl)methoxyphenyl)-2-(2'',6''-dimethoxyphenoxy)ethanal 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(2,6-dimethoxy-phenoxy)-3-hydroxy-propanal
  参考文献：
  名称：

  木质素模型光降解中的单重态氧

  摘要：

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3'-methoxy-4'-(1"-phenyl)methoxyphenyl)-2-(2'',6''-dimethoxyphenoxy)ethanal
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪醇与 β-O-4-芳基醚醌甲基化物 1,6-加成形成木质素烷基-O-烷基醚结构

  摘要：

  醌甲基化物（QM）是木质素生物合成和化学转化过程中的中间体；然后可以通过相应的芳构化显着改变所得木质素的化学结构。本文中，β-O-4-芳基醚QM（GS-QM、GG-QM和GH-QM，它们是带有紫丁香基、愈创木基和对羟基苯基β-醚化芳环的3-单甲氧基化QM）的结构-反应性关系，研究了木质素中烷基-O-烷基醚结构的形成。这些QM的结构特征通过核磁共振波谱进行了表征，并且它们的醇加成实验在25℃下很好地进行，生成烷基-O-烷基/β-O-4产物。GS-QM的优先构象包含γ-OH氢和β-苯氧基氧之间稳定的定向分子内氢键，这使得β-苯氧基与γ-OH位于同一侧。相反，GG-和GH-QM构象中的β-苯氧基距离γ-OH较远；因此，稳定的分子间氢键与γ-OH氢相关。根据紫外光谱，QM 中添加了甲醇和乙醇，半衰期分别为 1.7-2.1 和 12.8-19.3 分钟。对于相同的亲核试剂，这些 QM 反应速度较快，顺序为

  DOI：

  10.1039/d3ob00275f

文献信息

• Thio-assisted reductive electrolytic cleavage of lignin β-O-4 models and authentic lignin
  作者：Zhen Fang、Michael G. Flynn、James E. Jackson、Eric L. Hegg

  DOI：10.1039/d0gc03597a

  日期：——

  present a thio-assisted electrocatalytic reductive approach using inexpensive reticulated vitreous carbon (RVC) as the working cathode to cleave the β-O-4-type linkages in keto aryl ethers. In the presence of a pre-electrolyzed disulfide (2,2′-dithiodiethanol) and a radical inhibitor (BHT) at room temperature at a current density of 2.5 mA cm−2, cathodic reduction of nonphenolic β-O-4 dimers afforded over

  避免使用昂贵的催化剂和苛刻的条件，例如高温和高压是木质素解聚和增价的关键目标。在这项研究中，我们提出了一种使用廉价的网状玻璃碳（RVC）作为工作阴极的硫代辅助电催化还原方法，以裂解酮芳基醚中的β-O-4-型键。在室温下以2.5 mA cm -2的电流密度存在预电解的二硫化物（2,2'-二硫代二乙醇）和自由基抑制剂（BHT），非酚β-O-4二聚体的阴极还原仅在1.5小时内即可提供90％以上的相应单体C-O裂解产物。电流和二硫化物的这种组合扩展到DDQ氧化的杨木素，历时6小时，释放出36 wt％的乙酸乙酯可溶性片段和26 wt％的水溶性片段，仅留下38 wt％的不溶残留物。这些发现代表了相对于当前的单独值（24 wt％乙酸乙酯可溶； 22 wt％水溶性； 54 wt％不溶性残留物）的显着改善，并且代表了我们努力开发用于还原性木质素解构的温和电化学方法的重要下一步。 。
• Gierer,J.; Opara,A.E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2909 - 2922
  作者：Gierer,J.、Opara,A.E.

  DOI：——

  日期：——