2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6S)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 725718-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6S)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 725718-43-4
• 化学式: C₃₂H₄₄NO₁₀P
• 分子量: 633.676
• InChiKey: APIGWZVAZRQPQM-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6S)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到phosphate-2-acetamido-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyraniside ditriethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6S)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074