6-chloro-3-methyl-4-phenylquinoline | 139436-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 139436-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: HEKLBJQXENFELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 6-chloro-3-methyl-4-phenylquinoline 在 lithium bromide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜促进了苄基叠氮化物和炔烃合成取代喹啉†

  摘要：

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra23065a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——