ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 821805-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 821805-15-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₄S
• 分子量: 668.716
• InChiKey: WPEYSMAHGZEKOQ-UEZBEDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyluronate trichloroacetimidate 、 ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114