methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β-L-lyxo-hexopyranoside | 85230-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 85230-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: ARZDVNYSBHJZRL-XALOUDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9