2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-L-gluco-heptono-1,4-lactone | 171073-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-L-gluco-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-bromo-5-[(1S,2S)-3-bromo-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 171073-63-5
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₅
• 分子量: 333.961
• InChiKey: WGGCIWYPWNFBCB-URLGYRAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-L-gluco-heptono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-D-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-D-manno-heptonamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以23%的产率得到2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-L-gluco-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009

文献信息

• Highly functionalised cyclopentanes by radical cyclisation of unsaturated bromolactones. I preparation of 5-Deoxycarbahexofuranoses
  作者：Anne Marie Horneman、Inge Lundt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00319-0

  日期：1997.5

  3-Unsaturated 7-bromo-7-deoxy-heptono-1,4-lactones were prepared by reductive elimination of the starting compounds. The key step was a highly regio- and stereoselective 5-exo-trig radical cyclisation of the unsaturated bromolactones to give bicyclic cyclopentane derivatives. The lactone moiety of these compounds were reduced using H3B · S(CH3)2 to give the above-mentioned carbahexofuranoses.

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。