2-((1R,5S)-5-fluorocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol | 1258495-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,5S)-5-fluorocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1258495-75-8
• 化学式: C₉H₁₅FO
• 分子量: 158.216
• InChiKey: RDCGQJVFVUEPPL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(5-chlorocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver fluoride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((1R,5S)-5-fluorocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol 、 2-((1S,5R)-5-fluorocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成烯丙基氟化物

  摘要：

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109120n