6-(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 773133-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-furanosyl)purine
• CAS: 773133-81-6
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₇
• 分子量: 606.635
• InChiKey: TZAKLNNHGLXFBG-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-furanosyl)-6-(hydroxymethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669
• 作为产物：
  描述：

  碘甲醇苯甲酸酯 、 6-Chloro-9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到6-(benzoyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r