benzyl ((1R,2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-((2,4-dinitrophenyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)carbamate | 96182-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl ((1R,2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-((2,4-dinitrophenyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)carbamate
• CAS: 96182-10-4
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₁₈
• 分子量: 754.659
• InChiKey: GGFHXDCCYULHAD-KOJNKQBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  313.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1R,2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-((2,4-dinitrophenyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)carbamate 在 吡啶 、 高氯酸 、 Dowex 1X₂(OH^-) 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖霉素的合成。从碳水化合物到氨基环醇的化学转化方法的应用

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素核糖霉素是由 D-葡糖胺和核糖通过氨基-三糖中间体合成的，该中间体是通过对 1,6-脱水-D-葡糖胺部分的连续选择性糖苷化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2097
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl ((1R,2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-((2,4-dinitrophenyl)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  核糖霉素的合成。从碳水化合物到氨基环醇的化学转化方法的应用

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素核糖霉素是由 D-葡糖胺和核糖通过氨基-三糖中间体合成的，该中间体是通过对 1,6-脱水-D-葡糖胺部分的连续选择性糖苷化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2097