(((2R,3R,4S,6R)-6-allyl-tetrahydro-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 855282-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2R,3R,4S,6R)-6-allyl-tetrahydro-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4S,6R)-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 855282-02-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: ZMOZANAIHRIPIH-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3R,4S,6R)-6-allyl-tetrahydro-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-6-Allyl-4-methoxy-3-methoxymethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene 在 4-二甲氨基吡啶 、 丁硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.13h， 生成 (((2R,3R,4S,6R)-6-allyl-tetrahydro-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l

文献信息

• Direct carbinolamide synthesis
  作者：Sezgin Kiren、Ning Shangguan、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.077

  日期：2007.10

  Carbinolamides were prepared by treatment of aldehydes with carboxamides in the presence of dicyclohexylboron chloride and triethylamine. All carbinolamide products were stable to isolation, purification and routine handling. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Mycalamide A
  作者：Jeong-Hun Sohn、Nobuaki Waizumi、H. Marlon Zhong、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja050728l

  日期：2005.5.25

  This communication describes a concise and efficient total synthesis of mycalamide A by the convergent coupling of pederic acid unit with the mycalamine unit. The left-half, (+)-7-benzoylpederic acid, was synthesized from (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol in seven steps and 34.6% overall yield through a route that features a one-step Pd(II)-catalyzed tandem Wacker/Heck cyclization reaction to prepare

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。