(4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene | 855282-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene
• 英文别名: (4S,5R,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 855282-04-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆Si
• 分子量: 516.75
• InChiKey: HOQLAVFRCLYUKX-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S)-2,3-Bis-methoxymethoxy-5,5-dimethyl-hept-6-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-bis-methoxymethoxy-butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A
  作者：Jeong-Hun Sohn、Nobuaki Waizumi、H. Marlon Zhong、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja050728l

  日期：2005.5.25

  This communication describes a concise and efficient total synthesis of mycalamide A by the convergent coupling of pederic acid unit with the mycalamine unit. The left-half, (+)-7-benzoylpederic acid, was synthesized from (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol in seven steps and 34.6% overall yield through a route that features a one-step Pd(II)-catalyzed tandem Wacker/Heck cyclization reaction to prepare

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。