(2S,3S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol | 937166-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol
• CAS: 937166-60-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: APVPHSSJOGTNLJ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5,6-bis(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4-hydroxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Mycalamide A 的全合成

  摘要：

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。

  DOI：

  10.1021/ja050728l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-erythro/5,6-threo-Stereoselectivity in vinylogous Mukaiyama aldol addition of a silyloxypyrrole to a threose derivative: stereochemical rationalization and relevance to (+)-castanospermine synthesis

  摘要：

  Vinylogous Mukaiyama aldol addition of N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-2-trimethylsilyloxypyrrole 7 to bis-MOM threose 6 using SnCl4 as promoter gave the 4,5-erythro/5,6-threo adduct 8, with the correct absolute configurations for the castanospermine framework as determined by a single-crystal X-ray structure. A transition-state model is presented to rationalize the stereo selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.100

文献信息

• 4,5-erythro/5,6-threo-Stereoselectivity in vinylogous Mukaiyama aldol addition of a silyloxypyrrole to a threose derivative: stereochemical rationalization and relevance to (+)-castanospermine synthesis
  作者：Roger Hunter、Sophie C.M. Rees-Jones、Hong Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.100

  日期：2007.4

  Vinylogous Mukaiyama aldol addition of N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-2-trimethylsilyloxypyrrole 7 to bis-MOM threose 6 using SnCl4 as promoter gave the 4,5-erythro/5,6-threo adduct 8, with the correct absolute configurations for the castanospermine framework as determined by a single-crystal X-ray structure. A transition-state model is presented to rationalize the stereo selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective strategy for the synthesis of (+)-polyoxamic acid and some polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Macha Lingamurthy、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.126

  日期：2013.11

  An efficient strategy for the synthesis of dihydroxy chiral amino moiety which can be utilized for the synthesis of polyoxamic acid, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol, and dihydroxy pyrrolidine by using highly diastereoselective nucleophilic addition on chiral imine has been reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Mycalamide A
  作者：Jeong-Hun Sohn、Nobuaki Waizumi、H. Marlon Zhong、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja050728l

  日期：2005.5.25

  This communication describes a concise and efficient total synthesis of mycalamide A by the convergent coupling of pederic acid unit with the mycalamine unit. The left-half, (+)-7-benzoylpederic acid, was synthesized from (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol in seven steps and 34.6% overall yield through a route that features a one-step Pd(II)-catalyzed tandem Wacker/Heck cyclization reaction to prepare

  该通讯描述了通过 pederic acid 单元与 mycalamine 单元的会聚偶联对 mycalamide A 进行简明有效的全合成。左半部分 (+)-7-苯甲酰哌啶酸是由 (2R,3R)-3-methylpent-4-en-2-ol 合成的，分七步合成，总产率为 34.6%。步骤Pd(II)-催化串联Wacker/Heck环化反应制备四氢吡喃环体系。右半部分，即霉胺单元，由 d-酒石酸二乙酯分 21 个步骤合成，总产率为 10.5%。开发了有效的立体选择性方法来组装两个部分，以产生 mycalamide A 或 C(10)-epi-mycalamide A。