2,6-diketo-6-phenylhexanoic acid | 73536-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diketo-6-phenylhexanoic acid
• 英文别名: 2,6-dioxo-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 73536-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WHAWELFEJQCZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,6-diketo-6-phenylhexanoic acid 生成 methyl 2,6-dioxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Omori, Toshio; Ishigooka, Hiroshi; Minoda, Yasuji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1513 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 Pseudomonas LB₄₀₀ C-C hydrolase BphD 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-diketo-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j

文献信息

• JPS5515A
  申请人：——

  公开号：JPS5515A

  公开（公告）日：1980-01-05
• Synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates for C–C hydrolase BphD: investigation of a general base catalytic mechanism
  作者：Damian M. Speare、Sarah M. Fleming、Martin N. Beckett、Jian-Jun Li、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b410322j

  日期：——

  synthetic ring fission intermediates were used to investigate the enzymatic reaction catalysed by C-C hydrolase BphD from Pseudomonas LB400. A reduced substrate analogue 2,6-dihydroxy-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid was processed enzymatically to benzaldehyde by C-C hydrolase BphD, consistent with a catalytic mechanism involving general base-catalysed attack of water to give a gem-diol intermediate, and not

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。
• Omori, Toshio; Ishigooka, Hiroshi; Minoda, Yasuji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1513 - 1518
  作者：Omori, Toshio、Ishigooka, Hiroshi、Minoda, Yasuji

  DOI：——

  日期：——