5-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-mercapto-3,9-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']dipyrimidin-4-one, ammonia salt | 73851-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-mercapto-3,9-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']dipyrimidin-4-one, ammonia salt
• CAS: 73851-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₅S*H₃N
• 分子量: 383.388
• InChiKey: FZQJAEBMWYKPQK-SYMYWPJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-mercapto-3,9-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']dipyrimidin-4-one, ammonia salt 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到4-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 ammonium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-mercapto-3,9-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']dipyrimidin-4-one, ammonia salt
  参考文献：
  名称：

  Janus 型核苷作为潜在 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.077