ethyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 179337-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 179337-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: JXCNPAODIVOMTF-JMWBNMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tricolorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723441

文献信息

• Synthesis of Haptenic Trimers Corresponding to the Cell Wall Glycopeptidolipids of<i>Mycobacterium Avium</i>Serovar 12
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Simon C. van der Plas、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309608005677

  日期：1996.7

  The preparation of the spacer-containing trimers 2, 3-aminopropyl 3-O-[4-O-Me-3-O-(4-N-D,L-lactoyl-3-O-Me-beta-D-Quip)-alpha-L-Rhap]-alpha-L-Rhap, derivatives of the antigenic determinant of the glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serotype 12, are described. Thus, iodonium ion-mediated glycosylation of the spacer-containing acceptor 7 with ethyl 1-thio-rhamnopyranoside donor 10, followed try selective deprotection of the p-methoxybenzyl group of thus obtained 19 gave bis-rhamnopyranoside acceptor 20. Elongation of 20 with ethyl 4-azido-1-thio-beta-D-quinovopyranoside 18 and subsequent reduction of the azido function in 21 led to trimer 22. The amino group in 22 was coupled with both D- and L-lactic acid to give, after removal of the protective groups, trimers 2.