4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 194036-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 5-fluoro-3-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 194036-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 318.391
• InChiKey: QYTJFOBUAJLXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（IA）的新杂环化合物，其中A、L、X、Y、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019105915A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型烷氧基哌啶衍生物的合成和类抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的烷氧基-哌啶衍生物，并评估了它们对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-羟色胺再摄取抑制和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）在小鼠中探索了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果显示化合物7a（再摄取抑制（RUI），IC 50 = 177 nM; 5-HT 1A，K i = 12 nM; 5-HT 7，K i = 25 nM ）和15g（RUI，IC 50 = 85） nM; 5-HT 1A，K i= 17 nM；5-HT 7（K i = 35 nM）是动物行为模型中潜在的抗抑郁药，具有高5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力和适度的5-羟色胺再摄取抑制作用，并且在体外具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126769

文献信息

• Sulfamide-metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05998412A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention relates to sulfamides of formula (I) ##STR1## that are inhibitors of metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  这项发明涉及公式（I）的磺胺酰胺，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030166664A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to substituted indole derivatives of formula I 1 wherein R 1 is hydrogen or optionally substituted C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 3-8 -cycloalkyl or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, or R 1 is optionally substituted aryl, aryl-C 1-6 -alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C 1-6 -alkyl or R 1 is —NR′R″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen and optionally substituted C 1-6 -alkyl, aryl, aryl-C 1-6 -alkyl, heteroaryl and heteroaryl-C 1-6 -alkyl, or R 1 is a saturated or partially saturated 5- to 6-membered ring containing one, two or three hetero atoms selected from O or S, and a group N—R 9 wherein R 9 is hydrogen or optionally substituted C 1-6 -alkyl; R 2 is C 1-6 -alkyl W, n, X, R 3 -R 8 are as defined in the description. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  本发明涉及公式I1的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选择取代的C1-6-烷基，C2-6-烯基，C2-6-炔基，C3-8-环烷基或C3-8-环烷基-C1-6-烷基，或R1是可选择取代的芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是-NR′R″，其中R′和R″分别选择自氢和可选择取代的C1-6-烷基，芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是含有一个、两个或三个来自O或S的杂原子的饱和或部分饱和的5-至6-成员环，并且是N—R9的基团，其中R9是氢或可选择取代的C1-6-烷基；R2是C1-6-烷基；W，n，X，R3-R8如描述中所定义。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2022078971A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of diseases, disorders and or abnormality associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD). The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods using said compounds, combinations comprising said compounds, medicaments containing them, and their uses in diseases, disorders and/or abnormalities associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。
• [EN] SULFAMIDE-METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFAMIDE-METALLOPROTEASE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998032748A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) This invention relates to sulfamides of formula (I) wherein R1, R2, R3, R10, R20, R21 are as defined in the specifications and the claims that are inhibitors of metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des sulfamides présentant la formule (I). Dans cette dernière, R1, R2, R3, R10, R20, R21 sont tels que définis dans les spécifications et les revendications, c'est-à-dire, des inhibiteurs de métalloprotéases. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant ces produits, des procédés pour leur utilisation et des procédés pour leur préparation.

  这项发明涉及公式（I）的磺酰胺，其中R1、R2、R3、R10、R20、R21如规范和权利要求中所定义，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• Indole Derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06743809B2

  公开（公告）日：2004-06-01

  The present invention relates to substituted indole derivatives of formula I wherein R1 is hydrogen or optionally substituted C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C2-6-alkynyl, C3-8-cycloalkyl or C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkyl, or R1 is optionally substituted aryl, aryl-C1-6-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-6-alkyl or R1 is —NR′R″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen and optionally substituted C1-6-alkyl, aryl, aryl-C1-6-alkyl, heteroaryl and heteroaryl-C1-6-alkyl, or R1 is a saturated or partially saturated 5- to 6-membered ring containing one, two or three hetero atoms selected from O or S, and a group N—R9 wherein R9 is hydrogen or optionally substituted C1-6-alkyl; R2 is C1-6-alkyl W, n, X, R3-R8 are as defined in the description. The compounds of the invention are potent dopamine D4 ligands.

  本发明涉及式I的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-8环烷基或C3-8环烷基-C1-6烷基，或R1是可选取代的芳基，芳基-C1-6烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6烷基或R1是—NR′R″，其中R′和R″分别选自氢和可选取代的C1-6烷基，芳基，芳基-C1-6烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6烷基，或R1是饱和或部分饱和的5-至6-成员环，其中包含一个、两个或三个选自O或S的杂原子和一个N—R9基团，其中R9是氢或可选取代的C1-6烷基；R2是C1-6烷基，W，n，X，R3-R8如描述中所定义。本发明的化合物是有效的多巴胺D4配体。