5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚 | 149669-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚
• 中文别名: 5-氟-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-piperidin-4-yl-1H-indole；5-fluoro-3-(4-piperidyl)-1H-indole；4-(5-fluoroindol-3-yl)piperidine；4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidine；5-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1H-indole；5-fluoro-3-piperidin-4-yl-1H-indol
• CAS: 149669-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• mdl: MFCD08669442
• 分子量: 218.274
• InChiKey: VQFAITGIMWXQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-Fluoro-1-methyl-3-(1-propylpiperidin-4-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  一系列针对大鼠脑中多巴胺能和5-羟色胺能的1-丙基-4-芳基哌啶的系统体内筛选：支架跳跃方法。

  摘要：

  合成了一系列的1-丙基-4-芳基哌啶，并在体内和体外测试了它们对多巴胺能和5-羟色胺能系统的影响。在连接至哌啶环的五元和六元双环芳基环之间的支架跳跃对这些作用有显着影响。由3-吲哚，3-苯并异恶唑，3-苯并咪唑-2-酮和3-苯并噻吩生成有效的和选择性的多巴胺D 2受体拮抗剂。相反，3-苯并呋喃是单胺氧化酶（MAO）A的有效和选择性抑制剂。合成的化合物对3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）水平的影响与其对多巴胺D 2的亲和力密切相关在4-芳基哌啶系列中，最有发展前景的化合物是6-氯-3-（1-丙基-4-哌啶基）-1 H-苯并咪唑-2-酮（19），在体内具有典型的多巴胺D 2受体拮抗剂特性，但仅部分降低了自发运动能力。这表明该化合物在患者中诱发帕金森氏症的倾向可能较低。

  DOI：

  10.1021/jm300975f
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 以 5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚 为溶剂， 生成 N-hydroxy-1-[1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-sulfonyl]piperidine-2-(R)-carboxamide 、 methyl 1-[1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-sulfonyl]piperidine-2-(R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide-metalloprotease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的磺胺酰胺，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05998412A1

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• 5-HT Reuptake Inhibitors with 5-HT_1B/1D Antagonistic Activity:  A New Approach toward Efficient Antidepressants
  作者：Lisa Matzen、Christoph van Amsterdam、Wilfried Rautenberg、Hartmut E. Greiner、Jürgen Harting、Christoph A. Seyfried、Henning Böttcher

  DOI：10.1021/jm9811054

  日期：2000.3.1

  block the sumatriptan-induced inhibition of potassium-evoked [(3)H]5-HT release. The 5-HT reuptake inhibition of the ureas determined in rat brain synaptosomes was found to be either increased or decreased as compared to the uncoupled indole derivatives indicating that the reuptake inhibition shown by the ureas is not only due to the indole part but also affected by the aniline moiety of the molecule. Among

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05708008A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists of Formula I ##STR1## where A--B, R, R.sup.1 and X are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了新颖的Formula I的5-HT.sub.1F激动剂，其中A-B、R、R.sup.1和X如规范中所定义，对治疗偏头痛及相关疾病有用。
• Synthesis and biological evaluation of new multi-target 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potential antidepressant effect
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Franciszek Herold、Monika Marciniak、Maciej Dawidowski、Agata Siwek、Gabriela Starowicz、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Mariusz Belka、Tomasz Bączek、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111736

  日期：2019.12

  A series of novel 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives were synthesised and evaluated for their 5-HT1A/D2/5-HT2A/5-HT6/5-HT7 receptor affinity and serotonin reuptake inhibition. Most of the evaluated compounds displayed high affinities for 5-HT1A receptors (e.g., 4cKi = 2.3 nM, 4lKi = 3.2 nM). The antidepressant activity of the selected compounds was screened in vivo using the forced

  合成了一系列新颖的3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物并评估了它们的5-HT1A / D2 / 5-HT2A / 5-HT6 / 5-HT7受体亲和力和血清素再摄取抑制。大多数评估的化合物显示出对5-HT1A受体的高亲和力（例如4cKi = 2.3 nM，4lKi = 3.2 nM）。使用强制游泳测试（FST）在体内筛选了所选化合物的抗抑郁活性。结果表明，化合物MW005（突触前5-HT1A受体激动剂）对5-HT1A / SERT / D2 / 5-HT6 / 5-HT7受体表现出有希望的亲和力，并在FST中表现出抗抑郁样活性模型。
• [DE] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE<br/>[EN] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043899A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Aminomethyl-1-Ary.-Cyclohexylamin-Derivate, verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindung und die Verwendung von 4-Aminomethyl-1-Aryl-Cyclohexylamin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物，以及利用4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物制备药物的用途。