4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2-丁酮 | 676122-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-butan-2-one
• CAS: 676122-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• 分子量: 205.232
• InChiKey: FGOQAXTVQABZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2-丁酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-fluoro-phenyl)-4-methyl-pyrimidine-5-carboxylic acid [5-fluoro-3-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-indol-1-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121670

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 丁烯酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联亲电胺化/Aza-Prins 环化/类苯重排对吲哚与偶氮二羧酸盐进行不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过吲哚与偶氮二羧酸盐的不对称脱芳构化，高效合成富含对映体的氮杂-[3.3.1]-双环烯胺和酮，这是许多天然产物中的一类结构核心。该反应由亲电胺化引发，然后是氮杂-普林斯环化/类菲重排。一种新开发的含氟手性磷酸在促进这种级联反应方面表现出优异的活性。水作为添加剂的存在或不存在指导反应途径以高收率（高达 93%）和高对映体纯度（高达 98% ee）生成烯胺或酮产物。综合密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了反应的能量分布以及对映选择性和水诱导的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02773

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] ANTIDEPRESSANT INDOLEALKYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXAN METHYLAMINES<br/>[FR] DERIVES INDOLEALKYLE D'HETEROCYCLE DE BENZODIOXAN FUSIONNES METHYLAMINES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024734A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression ( including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia). Anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder ( with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  这个公式的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）非常有用。焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症、暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病均有一定疗效。
• Antidepressant indolealkyl derivatives of heterocycle-fused benzodioxan methylamines
  申请人：——

  公开号：US20040138222A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds of the formula: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式1的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和慢性低落情绪）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷过动症（带或不带多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、饮食障碍如厌食症、贪食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍以及相关疾病具有治疗作用。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。