tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 935678-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 935678-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 316.375
• InChiKey: CRHBMHBZJJVTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90.1%的产率得到4-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型烷氧基哌啶衍生物的合成和类抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的烷氧基-哌啶衍生物，并评估了它们对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-羟色胺再摄取抑制和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）在小鼠中探索了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果显示化合物7a（再摄取抑制（RUI），IC 50 = 177 nM; 5-HT 1A，K i = 12 nM; 5-HT 7，K i = 25 nM ）和15g（RUI，IC 50 = 85） nM; 5-HT 1A，K i= 17 nM；5-HT 7（K i = 35 nM）是动物行为模型中潜在的抗抑郁药，具有高5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力和适度的5-羟色胺再摄取抑制作用，并且在体外具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126769
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 以84.2%的产率得到tert-butyl 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型烷氧基哌啶衍生物的合成和类抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的烷氧基-哌啶衍生物，并评估了它们对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-羟色胺再摄取抑制和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）在小鼠中探索了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果显示化合物7a（再摄取抑制（RUI），IC 50 = 177 nM; 5-HT 1A，K i = 12 nM; 5-HT 7，K i = 25 nM ）和15g（RUI，IC 50 = 85） nM; 5-HT 1A，K i= 17 nM；5-HT 7（K i = 35 nM）是动物行为模型中潜在的抗抑郁药，具有高5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力和适度的5-羟色胺再摄取抑制作用，并且在体外具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126769

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2022078971A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of diseases, disorders and or abnormality associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD). The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods using said compounds, combinations comprising said compounds, medicaments containing them, and their uses in diseases, disorders and/or abnormalities associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• 3-PIPERIDIN-4-YL-INDOLE ORL-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bignan C. Gilles

  公开号：US20080015214A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention is directed to novel 3-piperidin-4-yl-indole derivatives of formula (I) and forms thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as herein defined, pharmaceutical compositions thereof and use as ORL-1 receptor modulators for treating, preventing or ameliorating ORL-1 receptor mediated disorders and conditions.

  本发明涉及一种新型3-哌啶基-4-基吲哚衍生物及其形式，其化学式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，以及其药物组合物和用作ORL-1受体调节剂治疗、预防或改善ORL-1受体介导的疾病和病状。
• Pyrimidine hydrazide compounds as PGDS inhibitors
  申请人：Sanofi

  公开号：US08258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4 and L1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和L1的定义如本文所述，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺病（COPD）的用途。
• WO2007/50381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——