1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione | 851050-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 851050-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: FRCKIIHOLBHGRU-QCMRWSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-4-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyloxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-(uracyl-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  构象限制性 3'-C-Ethynyl-3'-O,4'-C-亚甲基核糖核苷酸的合成和热变性研究

  摘要：

  将构象受限的 3'-C-乙炔基-3'-O,4'-C-亚甲基核糖核苷酸 X 单体掺入寡脱氧核糖核苷酸会导致对互补 DNA 的亲和力大幅降低，而与 RNA 互补物形成明显更稳定的双链体。多次掺入 X 单体后，RNA 选择性变得更加明显。在 +1 拉链链间基序中放置两个 X 单体后，观察到增加的热稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500379
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029