(2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone | 1437090-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1437090-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GNRDFMSBYXYOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 在 二叔丁基过氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺与醛的选择性脱氢酰化，导致有价值的β-酮烯酰胺。

  摘要：

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04495

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Iodine(III)-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction for Metal-Free Construction of Oxazoles
  作者：Takuma Yagyu、Yusuke Takemoto、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00742

  日期：2017.5.19

  The iodine(III) catalyst, in situ generated from iodoarene as a precatalyst with m-CPBA and Tf2NH, promoted the metal-free [2 + 2 + 1] cycloaddition-type reactions of alkynes, nitriles, and oxygen atoms for the regioselective formations of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole. A first example of iodine catalysis for multicomponent reactions is represented.

  由碘芳烃作为原催化剂与m -CPBA和Tf 2 NH原位生成的碘（III）催化剂促进了炔烃，腈和氧原子的无金属[2 + 2 + 1]环加成反应。 2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的区域选择性形成。代表了用于多组分反应的碘催化的第一个例子。
• Iodine-Mediated Oxidative Dehydrogenation of β-Acylamino Ketones for the Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-β-Keto­enamides
  作者：Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Hong-Hong Chang、Fei Hu、Tao Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1561582

  日期：——

  An iodine-mediated oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones has been developed for the synthesis of β-ketoenamides in moderate to good yields. Only Z-isomers are accessed due to the intramolecular H-bonding interaction in the HI-elimination step.

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——
• I₂-Catalyzed C–O Bond Formation and Dehydrogenation: Facile Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Controlled by Bases
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Yu-Ming Huo、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01933

  日期：2015.8.7

  A general method for the synthesis of oxazolines and oxazoles was developed through I-2-catalyzed C-O bond formation and dehydrogenation with the same oxidant, TBHP. By simply tuning reaction bases, either oxazolines or oxazoles were selectively produced from beta-acylamino ketones.