(4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraen-1-ol | 569328-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraen-1-ol
• 英文别名: apo-11-lycopenol
• CAS: 569328-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OHADHRSISRNOHA-PJZNWXHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity of (all-E)-lycopene and synthetic apo-lycopenoids in a chemical model of oxidative stress in the gastro-intestinal tract

  摘要：

  众所周知，番茄的主要色素番茄红素具有保护健康的作用。番茄红素的代谢物也可能参与了这些作用。利用 HWE 缩合反应，通过有机合成获得了具有潜在生物活性的番茄红素代谢物，即具有醇、羧酸、醛和乙酯末端基团的 (all-E) 立体异构体 (apo-10′-lycopenol、apo-10′-lycopenal、apo-14′-lycopenol、apo-14′-lycopenal 和 apo-11-lycopenoids)。在胃区餐后氧化应激的化学模型中，测试了（全-E）-甘油三酯和合成的apo-lycopenoids抑制脂质过氧化的能力。氧化应激是由高铁血红蛋白产生的，高铁血红蛋白是食物中铁的主要形式（来自红肉），它能在弱酸性条件下催化亚油酸的过氧化反应。在该模型中，apo-6′-lycopenal 和 apo-8′-lycopenal 比 (all-E)-lycopene 本身更能抑制脂质过氧化。对于apo-lycopenoids来说，长的不饱和链和末端的羧酸基团都有利于其抗氧化活性。事实证明，短链的apo-lycopenoic acid（apo-14′-lycopenoic acid）具有亲水性抗氧化剂的作用，即减少高铁血红蛋白的高价铁形式。因此，除了多烯链的长度外，环甘氨酸的末端基团预计也会对分子的亲油/亲水平衡（从而影响其在水相和脂相之间的分布）及其对血红素腔的亲和力产生深远影响。因此可以得出结论，多烯链长度和末端基团是调节脂环素抗氧化活性机制的两个重要参数。

  DOI：

  10.1039/c1nj20437h

文献信息

• Synthesis of apo-13- and apo-15-lycopenoids, cleavage products of lycopene that are retinoic acid antagonists
  作者：Sureshbabu Narayanasamy、Jian Sun、Ryan E. Pavlovicz、Abdulkerim Eroglu、Cassandra E. Rush、Benjamin D. Sunkel、Chenglong Li、Earl H. Harrison、Robert W. Curley

  DOI：10.1194/jlr.d073148

  日期：2017.5

  with favorable health benefits. Some of lycopene's biological activity may be due to metabolites resulting from cleavage of the lycopene molecule. Because of their structural similarity to the retinoic acid receptor (RAR) antagonist, β-apo-13-carotenone, the "first half" putative oxidative cleavage products of the symmetrical lycopene have been synthesized. All transformations proceed in moderate to

  食用番茄类胡萝卜素番茄红素具有良好的健康益处。番茄红素的某些生物活性可能是由于番茄红素分子裂解产生的代谢产物所致。由于它们与视黄酸受体（RAR）拮抗剂β-apo-13-胡萝卜素的结构相似性，因此合成了对称的番茄红素的“上半部分”推定的氧化裂解产物。所有转化都以中等到良好的产率进行，有些转化具有很高的立体化学完整性，可以容易地获得这些否则很难获得的萜类化合物。尤其是，上述方法可以方便地获得柠檬醛（香叶醛）和假紫罗酮的反式异构体，重要的香料和香精化合物，它们不易异构纯，是许多较长的多聚类化合物的基石。另外，已经制备了所有载脂蛋白11，载脂蛋白13和载脂蛋白15的lycopenals / lycopenones / lycopenoic酸。已经评估了这些化合物对培养的肝癌细胞中RAR诱导的基因的作用，并且与β-apo-13-胡萝卜素一样，类似的apo-13-lycopenone和apo-15-l