(2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 112457-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 112457-11-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZIRPXMSHWUAJJI-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-6-(phenylthio)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 2,4-bis(allyloxy)-3,5-dichloro-6-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin A的全合成。Fidaxomicin（Tiacumicin B，Lipiarmycin A3）的全合成，中继合成和降解研究

  摘要：

  商业化大环内酯类抗生素非达米星是以高度收敛的方式合成的。该合成的显着特征包括β-选择性壬基甲酰化，β-选择性鼠李糖基化，闭环易位，Suzuki偶联和乙烯基Mukaiyama aldol反应。仔细选择保护基团和糖基化反应的微调导致了非达索霉素的首次全合成。另外，建立了非达索霉素的接替合成，其可以从天然材料获得方便保护的中间体以进行衍生化。介绍了相关同源物头孢菌素A的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00101
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-2,3,7-trimethoxy-2,3,5-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖基化大环内酯类抗生素非达索霉素的全合成

  摘要：

  据报道，非达索霉素的第一种对映选择性全合成，也称为头孢菌素B或利比霉素A3。这种新型糖基化大环内酯类抗生素在临床上用于治疗艰难梭菌感染。合成的关键特征是快速而高产地获得了新戊酸酯，鼠李糖和奥数酸前体。β-选择性壬基化的第一个例子；高度功能化基材的有效Suzuki偶联；以及壬基化的二烯酸酯前体的闭环复分解反应。仔细选择保护基团可实现完全脱保护，从而获得完全合成的非达索霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01602

文献信息

• Arnone, Alberto; Nasini, Gianluca; Cavalleri, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1353 - 1360
  作者：Arnone, Alberto、Nasini, Gianluca、Cavalleri, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-O-methyl-d-rhamnose, a constituent of a bacterial lipopolysaccharide
  作者：András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80550-9

  日期：1982.9
• ARNONE, ALBERTO;NASINI, GIANLUCA;CAVALLERI, BRUNO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1353-1359
  作者：ARNONE, ALBERTO、NASINI, GIANLUCA、CAVALLERI, BRUNO

  DOI：——

  日期：——