2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose | 77870-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 77870-49-6
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: PISCHOFPCQQFIG-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hough, Leslie; Penglis, Anna A. E.; Richardson, Anthony C., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 396 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Dowex-1 ion exchange resin 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hough, Leslie; Penglis, Anna A. E.; Richardson, Anthony C., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 396 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C6-substituted UDP-GlcNAc derivatives
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108071

  日期：2020.9

  UDP-sugar analogs are useful for the study of glycosyltransferases and the production of unnatural glycans. The preparation of five UDP-GlcNAc derivatives is reported with 6-deoxy, 6-azido, 6-amino, 6-mercapto, or 6-fluoro substitutions. A concise chemoenzymatic synthesis was developed using the kinase NahK (B. longum JCM1217) and the uridyl transferase GlmU (E. coli K12).

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。
• EP0576592A4
  申请人：——

  公开号：EP0576592A4

  公开（公告）日：1996-01-24
• OLIGOSACCHARIDE ENZYME SUBSTRATES AND INHIBITORS: METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0576592B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5461143A
  申请人：——

  公开号：US5461143A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5593887A
  申请人：——

  公开号：US5593887A

  公开（公告）日：1997-01-14