benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside | 41341-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: alpha-d-Glucopyranoside, phenylmethyl 2-(acetylamino)-2,6-dideoxy-6-fluoro-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-；N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 41341-94-0
• 化学式: C₂₉H₃₂FNO₅
• 分子量: 493.575
• InChiKey: CNENJSGJNDRCHS-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SHARMA, MOHESWAR;PETRIE, CHARLES R. , III;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 25-34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C6-取代的UDP-GlcNAc衍生物的合成

  摘要：

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108071

文献信息

• General methods for modification of sialic acid at C-9. Synthesis of N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid
  作者：Moheswar Sharma、Charles R. Petrie、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80153-8

  日期：1988.4

  groups were protected as benzyl ethers. Removal of the trityl group, followed by treatment with diethylaminosulfur trifluoride gave the 9-deoxy-9-fluoro derivative, and deprotection N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid (8). In another procedure, coupling of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose with potassium di(tert-butyl) oxaloacetate, followed by hydrolysis and decarboxylation gave

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长