benzyl 2(R)-<5(R)-carbomethoxy-3(R)-methyl-5-<5(R)-(methoxymethoxy)-6(R)-methyl-2(S)-tetrahydropyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butyl ether | 87678-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2(R)-<5(R)-carbomethoxy-3(R)-methyl-5-<5(R)-(methoxymethoxy)-6(R)-methyl-2(S)-tetrahydropyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butyl ether
• CAS: 87678-31-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: QVXLBFZQNBQXRI-OKRFINCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2(R)-<5(R)-carbomethoxy-3(R)-methyl-5-<5(R)-(methoxymethoxy)-6(R)-methyl-2(S)-tetrahydropyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butyl ether 在 W-2 Raney nickel catalyst 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 2(S)-<5(R)-ethyl-3(R)-methyl-5-<5(S)-ethyl-5-hydroxy-6(R)-methyl-2(S)-tetrahydropyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2(R)-<5(R)-carbomethoxy-3(R)-methyl-5-<5,6-dihydro-5(R)-(methoxymethoxy)-6(R)-methyl-2(S)-pyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butyl ether 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到benzyl 2(R)-<5(R)-carbomethoxy-3(R)-methyl-5-<5(R)-(methoxymethoxy)-6(R)-methyl-2(S)-tetrahydropyranyl>-2(R)-tetrahydrofuryl>butyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008