(20R)-2α,3α-dihydroxy-7-oxa-7a-homo-5α-cholestan-6-one | 83462-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-2α,3α-dihydroxy-7-oxa-7a-homo-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 2α,3α-Dihydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one；22,23-Dideoxy-28-norbrassinolide；(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16R)-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 83462-94-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: OKEUXAITIXCPPS-LEVDBWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-2α,3α-dihydroxy-7-oxa-7a-homo-5α-cholestan-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(20R)-7-oxa-7a-homo-5α-cholestan-2α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 7a-Homo- and 7a,7b-Dihomo-5α-cholestane Analogues of Brassinolide

  摘要：

  合成了新的类似于茄甾酮的化合物，分别为(20R)-2α,3α-二羟基-7a-同系-5α-胆甾烷-7-酮(12)和(20R)-3α,4α-二羟基-7a-同系-5α-胆甾烷-7-酮(14)，以及油菜素(20R)-2α,3α-二羟基-7a,7b-二同系-7a-氧杂-5α-胆甾烷-7-酮(15)、(20R)-3α,4α-二羟基-7a,7b-二同系-7a-氧杂-5α-胆甾烷-7-酮(16)和(20R)-7-氧杂-7a-同系-5α-胆甾烷-2α,3α-二醇(24)，并研究了它们的生物和光谱性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20032171
• 作为产物：
  描述：

  B-Homo-7-oxa-5α-cholest-2-en-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (20R)-2α,3α-dihydroxy-7-oxa-7a-homo-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇植物生长调节剂的研究。有效合成油菜素内酯的2α，3α-二羟基-7-氧杂-6-氧杂-B-homo结构单元的新途径

  摘要：

  甾-7-氧杂内酯环的甲高度选择性形成经由烯醇甲硅烷基醚的臭氧氧化进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39880000791

文献信息

• Brassinolide and its analogs. Part IV. Synthesis of brassinolide analogs with or without the steroidal side chain.
  作者：Michitada KONDO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.97

  日期：——

  Four brassinolide analogs were synthesized starting from cholesterol, stigmasterol or pregnenolone. An analog possessing a hydroxyl group at C-17 instead of the steroidal side chain was only 0.001% as active as brassinolide upon lamina-inclination testing with rice seedlings, while other analogs were 1-2% as active as brassinolide. This indicates the indispensable role of the side chain for the plant growth-promoting activity of brassino-steroids.

  从胆固醇、豆甾醇或孕烯醇酮出发，合成了四种黄铜内酯类似物。在对水稻秧苗进行片层倾斜试验时，一种在 C-17 处具有羟基而不是甾体侧链的类似物的活性只有黄铜内酯的 0.001%，而其他类似物的活性是黄铜内酯的 1-2%。这表明侧链对黄铜内酯的植物生长促进活性起着不可或缺的作用。
• Remote substituent effect on the regioselectivity in the baeyer-villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives
  作者：Suguru Takatsuto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81564-6

  日期：——

  The regioselectivity in the Baeyer-Villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives was markedly affected by the substituents at C-1, 2 or 3 position which were located at γ or δ position from the reaction center c-6.

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。
• Synthesis of brassinosteroids and relationship of structure to plant growth-promoting effects
  作者：Malcolm J. Thompson、Werner J. Meudt、N.Bhushan Mandava、Samson R. Dutky、William R. Lusby、David W. Spaulding

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90129-5

  日期：1982.1

  alpha-ethyl substituent at C-24. Similarly, of the synthetic precursor tetrahydroxy ketones of the brassinosteroids, those with 22 alpha-OH, 23 alpha-OH orientation (like brassinolide) and an alkyl group at C-24 were also the most active in both bioassays. The results indicate stringent structural features are required for a steroid to induce brassin activity. The structural requirements are: a trans A/B ring

  合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化，因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明，芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地，在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中，那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向（如芸苔素内酯）和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为：反式A/B环系统（5α-氢），B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统，C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22
• New Method of Preparation of Brassinosteroids
  作者：Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19940457

  日期：——

  Brassinosteroids with lactone B-ring (II and IV) were prepared by oxidation of the corresponding 6-keto derivatives I and III without protection of the hydroxyl groups against the action of the oxidation reagent.

  使用氧化剂对相应的6-酮衍生物I和III进行氧化，而不保护羟基团，制备了具有内酯B环的油菜素类激素（II和IV）。
• Kohout, Ladislav; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 447 - 458
  作者：Kohout, Ladislav、Strnad, Miroslav

  DOI：——

  日期：——