3,3-ethylenedioxy-8-isopropyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-6β-one | 199731-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-8-isopropyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-6β-one
• CAS: 199731-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BKOYKXZVJHPBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-8-isopropyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-6β-one 在 ammonium carbonate 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 (+/-)-(1R*,5S*,6R*)-8-isopropyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-6-spiro-5'-imidazolidine-3,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Tropane 6-Spiro-hydantoins

  摘要：

  The synthesis of several representatives of the previously unknown N-alkyl-nortropane-6-spirohydantoin ring system by Bucherer-Bergs reaction of 8-alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ones is described. 3-Oxo derivatives of the parent structure were also prepared. The stereochemical outcome of the Bucherer-Bergs reaction is discussed on the basis of H-1-nmr and C-13-nmr data.

  DOI：

  10.3987/com-92-6078
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-8-propan-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-8-isopropyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-6β-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Tropane 6-Spiro-hydantoins

  摘要：

  The synthesis of several representatives of the previously unknown N-alkyl-nortropane-6-spirohydantoin ring system by Bucherer-Bergs reaction of 8-alkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ones is described. 3-Oxo derivatives of the parent structure were also prepared. The stereochemical outcome of the Bucherer-Bergs reaction is discussed on the basis of H-1-nmr and C-13-nmr data.

  DOI：

  10.3987/com-92-6078