methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 82877-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 82877-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: AIJRDBMXBUBYPH-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6,7-trideoxy-3,4:11,12-di-O-isopropylidene-7-nitro-β-L-dodecodialdo-(12R)-furanose-(12,9)-pyranoside-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氨 作用下， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL HEXAACETYL-TUNICAMINYL URACIL
  作者：Tetsuo Suami、Hiroaki Sasai、Kazuhiro Matsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.819

  日期：1983.6.5

  A C11-carbohydrate named tunicamine, which is a component of antibiotic tunicamycins, has been synthesized in a form of polyacetyl derivative. From the tunicamine derivative, a nucleoside moiety of the antibiotic designated as tunicaminyl uracil has been successfully synthesized.

  一种名为 "吐纳明 "的 C11 碳水化合物以多乙酰衍生物的形式被合成出来，它是抗生素吐纳霉素的一种成分。从该图尼克胺衍生物中，成功合成了抗生素的核苷分子，命名为图尼克胺基尿嘧啶。