2-chlorobutyraldehyde dimethyl acetal | 868-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorobutyraldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-chlorobutane；2-Chlor-butyraldehyd-dimethylacetal；α-Chlor-butyraldehyd-dimethylacetal；2-chloro-1,1-dimethoxy-butane；2-Chlor-1,1-dimethoxy-butan；2-Chloro-1,1-dimethoxybutane
• CAS: 868-37-1
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.621
• InChiKey: MXQXXDCHJLTHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobutyraldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Chlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of α-Haloaldehydes from α-Halodimethylacetals

  摘要：

  Alpha-Chlorodimethylacetals are hydrolysed in a mixture of acetic acid and aq. HCI (3.5 M) to alpha-chloroaldehydes in excellent yields. On replacing HCI by HBr the same procedure is applied to alpha-bromodimethylacetals.

  DOI：

  10.1080/00397919308011293
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 正丁醛 在 copper chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以103.7 g的产率得到2-chlorobutyraldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2-乙基丁酸关键中间体2-乙基丁醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供了2-乙基丁酸关键中间体2-乙基丁醛的制备，制备步骤如下：乙基卤化镁格氏试剂，加入到保护的α卤代醛（Ⅰ）的溶液中，在一定温度下，搅拌反应1-10小时，后处理，脱保护得2-乙基丁醛。制备工艺路线如下： 该方法路线较短、原子利用率高、成本低易于工业化，从而避免了传统方法的缺陷。

  公开号：

  CN106892804A

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Claudia Zucchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1622

  日期：1994.6

  Methyl 2,2-dichloro or 2-bromo-2-chloro carboxylates were obtained in excellent yields by oxidation–chlorination of 2-(1-haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。
• Kirrmann,A.; Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3213 - 3220
  作者：Kirrmann,A.、Nouri-Bimorghi,R.

  DOI：——

  日期：——
• Acetal chlorination with MnO2-Trimethylchlorosilane
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi、Romano Grandi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81231-x

  日期：1992.1

  alpha-Chloroacetals am obtained in almost quantitative yields, by treating acetals with MnO2-trimethylchlorosilane in CH3OH:CH3CN (1:1). The halogenation is explained by a ligand-transfer process on an enolether intermediate, mediated by a Mn(IV)-chloride species.
• Epoxyethers. VII. Reaction of α-Haloaldehydes with Base
  作者：Calvin L. Stevens、Eugene Farkas、Bernard Gillis

  DOI：10.1021/ja01639a029

  日期：1954.5