tert-butyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 144296-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6S)-4-methoxy-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-ol
• CAS: 144296-81-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: UHQVVNAKAVANID-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到oleandrose
  参考文献：
  名称：

  Alternative Syntheses of L-(-)-Oleandrose from L-Rhamnose¹Preparation of Glycals

  摘要：

  L-Rhamnal (2) is prepared from L-rhamnose (3) by use of an improved generalized Fischer-Zach reaction. L-Rhamnal (2) is then converted to L-(-)-oleandrose (1) by stannylene mediated selective methylation and effective hydration. Benzyl alpha-L-oleandrose (12) is prepared by selective methylation and deoxygenation of L-rhamnose (3).

  DOI：

  10.1080/00397919208021642
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 dibutylstannoxane 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 tert-butyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alternative Syntheses of L-(-)-Oleandrose from L-Rhamnose¹Preparation of Glycals

  摘要：

  L-Rhamnal (2) is prepared from L-rhamnose (3) by use of an improved generalized Fischer-Zach reaction. L-Rhamnal (2) is then converted to L-(-)-oleandrose (1) by stannylene mediated selective methylation and effective hydration. Benzyl alpha-L-oleandrose (12) is prepared by selective methylation and deoxygenation of L-rhamnose (3).

  DOI：

  10.1080/00397919208021642

文献信息

• Alternative Syntheses of L-(-)-Oleandrose from L-Rhamnose¹Preparation of Glycals
  作者：Martin W. Bredenkamp、Cedric W. Holzapfel、Francois Toerien

  DOI：10.1080/00397919208021642

  日期：1992.9

  L-Rhamnal (2) is prepared from L-rhamnose (3) by use of an improved generalized Fischer-Zach reaction. L-Rhamnal (2) is then converted to L-(-)-oleandrose (1) by stannylene mediated selective methylation and effective hydration. Benzyl alpha-L-oleandrose (12) is prepared by selective methylation and deoxygenation of L-rhamnose (3).