(2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone | 119678-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 119678-45-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YPKSWLLHERSLNQ-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6S,7R)-6-acetoxy-7-ethyl-7-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  前手性1,3-二酮的生物催化还原去对称化及其在微生物激素合成中的应用

  摘要：

  从酵母和细菌中筛选出的微生物被用作生物催化剂，基于前手性环状1,3-二酮的微生物还原脱对称作用，合成了具有不对称季碳原子的光学活性羟基酮，该季碳原子包含相邻的乙基和甲基。发现两种类型的酵母种类的假丝酵母念珠菌NBRC 10231和粉菌毕赤酵母NBRC 10896仅优先还原一个羰基以提供（2 R，3 S）-形式。相比之下，三种细菌种类，即摩根氏摩根氏菌NBRC 3168，瑞氏普罗维登斯氏菌NBRC 13501和福氏大肠埃希氏菌NBRC 102419，优先产生了（2 S，3 S）-形式具有出色的立体选择性。从使用具有高反应性和立体选择性的假丝酵母念珠菌NBRC 10231制备的（2 R，3 S）-羟基酮开始，成功合成了一种微生物激素-avenolide的特征链结构。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111217
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-6-Ethyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Ethyl-3-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85826-9

文献信息

• MORI, KENJI;FUJIWHARA, MITSUHIKO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 343-354
  作者：MORI, KENJI、FUJIWHARA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——