2-(pyridin-3-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone | 59576-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-[3]pyridyl-1-[2]thienyl-ethanone；2-[3]Pyridyl-1-[2]thienyl-aethanon；2-Pyridin-3-yl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 59576-36-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: PTKTYQBZDLBMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone 在 potassium phosphate 、 氧气 、 copper diacetate 、 乙烷,三氯氟- 、 sodium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-吡啶基(2-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  去除苄基CHR和CO基团合成双（杂芳基）酮

  摘要：

  发现了一种铜催化的方法，该方法通过从Ar-CO-CXR-Ar'中去除苄基-CH 2 -，-CO-和-CHR-基团来合成二芳基酮（Ar-CO-Ar'）。可以以高至优异的产率制备通常难以合成的许多对称和不对称的杂环酮。该方法适用于非甾体类抗炎药Suprofen的合成（三步收率47％）。基于初步的力学和动力学研究，提出了一种活性Cu / O 2物种来介导重排反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201308785
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl phosphonate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)-1-(thiophene-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 19 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptoacrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• Design, Synthesis, and Evaluation of Inhibitors for Severe Acute Respiratory Syndrome 3C-Like Protease Based on Phthalhydrazide Ketones or Heteroaromatic Esters
  作者：Jianmin Zhang、Hanna I. Pettersson、Carly Huitema、Chunying Niu、Jiang Yin、Michael N. G. James、Lindsay D. Eltis、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jm061425k

  日期：2007.4.1

  The 3C-like protease (3CL(pro)), which controls the severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus replication, has been identified as a potential target for drug design in the treatment of SARS. A series of tetrapeptide phthalhydrazide ketones, pyridinyl esters, and their analogs have been designed, synthesized, and evaluated as potential SARS 3CL(pro) inhibitors. Some pyridinyl esters are identified as very potent inhibitors, with IC50 values in the nanomolar range (50-65 nM). Electrospray mass spectrometry indicates a mechanism involving acylation of the active site cysteine thiol for this class of inhibitors.
• The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. V. The Direct Acylation of 3-Picoline^1,2,3
  作者：Alfred D. Miller、Carl Osuch、Newton N. Goldberg、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01584a042

  日期：1956.2
• Synthesis of Bis(heteroaryl) Ketones by Removal of Benzylic CHR and CO Groups
  作者：Arun Maji、Sujoy Rana、Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201308785

  日期：2014.2.24

  A copper‐catalyzed method for synthesis of diaryl ketones (Ar‐CO‐Ar′) through removal of benzylic ‐CH2‐, ‐CO‐, and ‐CHR‐ groups from Ar‐CO‐CXR‐Ar′ has been discovered. A number of symmetrical and unsymmetrical heterocyclic ketones, which are usually difficult to synthesize, can be prepared in good to excellent yields. This method was applied to the synthesis of the nonsteroidal anti‐inflammatory drug

  发现了一种铜催化的方法，该方法通过从Ar-CO-CXR-Ar'中去除苄基-CH 2 -，-CO-和-CHR-基团来合成二芳基酮（Ar-CO-Ar'）。可以以高至优异的产率制备通常难以合成的许多对称和不对称的杂环酮。该方法适用于非甾体类抗炎药Suprofen的合成（三步收率47％）。基于初步的力学和动力学研究，提出了一种活性Cu / O 2物种来介导重排反应。