[(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 1214995-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1214995-26-2
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: AHNRBIRBPQHELT-MHSYXAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 、 溶剂黄146 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到[(1R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-3-iodo-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  推定的生物发生前体对胆红素B，C，D和E的合成和反应性

  摘要：

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.139
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 碘 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral cycloalkenone derivatives via palladium catalysis

  摘要：

  钯催化的氧化去对称化反应可有效合成手性富集的环烯酮构建块和多样的环氧醌天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3sc53250j

文献信息

• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。