2-溴-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 22582-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Brom-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1,3-dion；α-Brom-α.α-dibenzoyl-aethan；Methyldibenzoylbrom-methan
• CAS: 22582-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GEIXKRAZGKJQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium azide 、 iron(II) bromide 、 N-((2Z,4E)-4-(mesitylimino)pent-2-en-2-yl)-2,4,6-trimethylaniline 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到2-溴-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的氮杂环丁烷：将中继催化与应变释放功能化相结合

  摘要：

  鉴于修饰氮杂环丁烷在药物化学中的重要性和有益特性，其有效的合成策略受到高度追捧。在此，我们报告了一种难以捉摸的全碳四元中心氮杂环丁烷的简便合成方法。通过采用精心策划的极性自由基接力策略，可以利用实验室稳定的苯甲酰化 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (ABB) 的环应变释放来进行镍催化的 Suzuki Csp 2 –Csp 3交叉偶联。可用的硼酸范围广泛（> 50 个示例）、出色的官能团耐受性和克级实用性。初步的机理研究提供了对潜在机制的深入了解，其中ABB与催化量的溴化物的开环导致ABB转化为氧化还原活性氮杂环丁烷，随后通过自由基途径参与交叉偶联反应。有趣的是，溴化物和镍的协同催化作用可能源自单一镍源（NiBr 2）。该方法已成功应用于天然产物、生物相关分子和药物的修饰，并通过哌啶的生物电子等排替代合成了黑皮质素-1受体（MC-1R）激动剂和囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06710

文献信息

• Silica Sulfuric Acid-promoted Deacylation of α-Bromo-β-diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Sho Kubota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1246/cl.2011.484

  日期：2011.5.5

  Novel deacylation of α-bromo-β-diketones using silica sulfuric acid (SSA) has been developed. Deacylation of 3-bromopentane-2,4-diones and 2-bromobutane-1,3-diones were carried out in the presence of SSA in dichloroethane under mild conditions to obtain the corresponding α-bromo ketones in good to excellent yields. SSA also promoted the Friedel–Crafts type alkylation of benzene with 3-(sec-alkyl)-2,4-pentanediones to give the corresponding triarylmethanes in high yields in benzene.

  利用二氧化硅硫酸（SSA）开发出了α-溴-β-二酮的新型脱乙酰化方法。在 SSA 存在下，在温和条件下，在二氯乙烷中对 3-溴戊烷-2,4-二酮和 2-溴丁烷-1,3-二酮进行了脱乙酰化反应，得到了相应的α-溴酮，收率从良好到极佳。SSA 还能促进苯与 3-(仲烷基)-2,4-戊二酮的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，从而在苯中高产率地得到相应的三芳基甲烷。
• A QUANTITATIVE STUDY OF THE SO-CALLED “POSITIVE HALOGEN” IN KETONES AND ESTERS
  作者：ROLF ALTSCHUL、PAUL D. BARTLETT

  DOI：10.1021/jo01212a009

  日期：1940.11
• Simple Method for sp2–sp3 and sp3–sp3 Carbon–Carbon Bond Activation in 2-Substituted 1,3-Diketones
  作者：Tadashi Aoyama、Mamiko Hayakawa、Sho Kubota、Sumire Ogawa、Erika Nakajima、Emi Mitsuyama、Taku Iwabuchi、Haruki Kaneko、Rina Obara、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378862

  日期：——

  Simple and efficient methods were developed for sp(2)-sp(3) and sp(3)-sp(3) C-C bond-activation reactions of 2-substituted 1,3-diketones. 3-Substituted 3-bromopentane-2,4-diones were deacylated in the presence of an aromatic compound and a silica gel supported Bronsted acid containing sulfonic groups. The carbocation formed by cleavage of the sp(3)-sp(3) C-C bond of the dione alkylated the aromatic compound.
• Marshall, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 521
  作者：Marshall

  DOI：——

  日期：——