3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde | 873464-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
• CAS: 873464-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: KAXJFTLHSNXZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [8-Phenyl-3-(3-phenyl-1-phenylmethoxyprop-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  伪神经素A的合成研究：高级内酰胺醛中间体的制备。

  摘要：

  已经成功合成了伪神经素A的内酰胺核。该合成的关键特征包括串联氧化环化以从炔属酰胺前体形成内酰胺。尽管将内酰胺醛与适当的侧链偶联并不有效，但可以预期，在较早的阶段引入部分侧链应可以完成假神经素A的全部合成。

  DOI：

  10.1039/b512701g
• 作为产物：
  描述：

  [3-(Benzoyloxymethyl)-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methyl benzoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  伪神经素A的合成研究：高级内酰胺醛中间体的制备。

  摘要：

  已经成功合成了伪神经素A的内酰胺核。该合成的关键特征包括串联氧化环化以从炔属酰胺前体形成内酰胺。尽管将内酰胺醛与适当的侧链偶联并不有效，但可以预期，在较早的阶段引入部分侧链应可以完成假神经素A的全部合成。

  DOI：

  10.1039/b512701g

文献信息

• Synthetic studies of pseurotin A: preparation of an advanced lactam aldehyde intermediate
  作者：Judith M. Mitchell、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1039/b512701g

  日期：——

  core of pseurotin A has been accomplished. Key features of this synthesis include a tandem oxidation-cyclization to form the lactam from an acetylenic amide precursor. Although coupling of a lactam aldehyde with an appropriate side chain was not effective, it is anticipated that incorporating a partial side chain at an earlier stage should permit completion of the total synthesis of pseurotin A.

  已经成功合成了伪神经素A的内酰胺核。该合成的关键特征包括串联氧化环化以从炔属酰胺前体形成内酰胺。尽管将内酰胺醛与适当的侧链偶联并不有效，但可以预期，在较早的阶段引入部分侧链应可以完成假神经素A的全部合成。