(1R,4aS,5S,8aR)-5,8a-Dihydroxy-4,7,9,9-tetramethyl-6-oxo-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-1,4a-methano-naphthalene-8-carboxylic acid ethyl ester | 187961-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,5S,8aR)-5,8a-Dihydroxy-4,7,9,9-tetramethyl-6-oxo-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-1,4a-methano-naphthalene-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,6R,7R)-2,6-dihydroxy-4,10,11,11-tetramethyl-3-oxotricyclo[5.3.1.01,6]undeca-4,9-diene-5-carboxylate
• CAS: 187961-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: MHTRCCPEBGQFMB-DGWLBADLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,5S,8aR)-5,8a-Dihydroxy-4,7,9,9-tetramethyl-6-oxo-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-1,4a-methano-naphthalene-8-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(1R,4aS,5S,6S,8aS)-8-Hydroxymethyl-4,7,9,9-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,4a-methano-naphthalene-5,6,8a-triol
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9635387
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R)-2,6,6-Trimethyl-7-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)-acetaldehyde 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride N-甲基吲哚酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,4aS,5S,8aR)-5,8a-Dihydroxy-4,7,9,9-tetramethyl-6-oxo-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-1,4a-methano-naphthalene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pinene Path to Taxanes. 5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9635387