(+/-)-1,2,2a,3,4,5-Hexahydro-2,5-dioxobenzindole-1,2a-dicarbaldehyde tetraethylacetal | 138206-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2,2a,3,4,5-Hexahydro-2,5-dioxobenzindole-1,2a-dicarbaldehyde tetraethylacetal
• 英文别名: 1,2a-bis(diethoxymethyl)-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-2,5-dione
• CAS: 138206-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: XLPDIABEARVIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,2a,3,4,5-Hexahydro-2,5-dioxobenzindole-1,2a-dicarbaldehyde tetraethylacetal 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 (2aR,4R)-4-Amino-1,2a-bis-diethoxymethyl-2a,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient methodology for the preparation of β-aminotetralin derivatives via electrophilic amination

  摘要：

  A mild and efficient method for the construction of beta-aryl amines from the corresponding alpha-aryl ketones is presented. The key steps of the synthesis involve an electrophilic amination by dibenzyl azodicarboxylate followed by a stereoselective LiHBEt3 reduction. The reaction sequence is applied to the synthesis of the tricyclic ergoline analogue 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79428-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-2-oxobenzindole-1,2a-dicarbaldehyde tetraethyl acetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+/-)-1,2,2a,3,4,5-Hexahydro-2,5-dioxobenzindole-1,2a-dicarbaldehyde tetraethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Efficient methodology for the preparation of β-aminotetralin derivatives via electrophilic amination

  摘要：

  A mild and efficient method for the construction of beta-aryl amines from the corresponding alpha-aryl ketones is presented. The key steps of the synthesis involve an electrophilic amination by dibenzyl azodicarboxylate followed by a stereoselective LiHBEt3 reduction. The reaction sequence is applied to the synthesis of the tricyclic ergoline analogue 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79428-7

文献信息

• Synthesis, Pharmacological Investigation and Computational Studies on a Tricyclic Ergoline Analog with Selective Dopamine Autoreceptor Activity
  作者：Peter Gmeiner、Bernd Bollinger、Joachim Mierau、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19953280708

  日期：——

  step of the synthesis was an electrophilic amination of the aromatic ketone 11 followed by reductive degradation when the diethoxymethyl group was employed for protection of the lactam nitrogen and also for the benzylic position 2a. Dopamine and serotonin receptor binding studies revealed 8 to be a potent and selective ligand at the D‐2 autoreceptor (ki = 4.0 nM). Further in vivo studies including the

  新的氨基苯并吲哚酮 8 被制备并评估为一种潜在的抗精神病药。从四氢苯并吲哚酮 9 开始，分八步合成目标化合物。 合成的关键步骤是芳族酮 11 的亲电胺化，然后当二乙氧基甲基用于保护内酰胺氮和苄基时进行还原降解位置 2a。多巴胺和血清素受体结合研究表明 8 是 D-2 自身受体 (ki = 4.0 nM) 的有效和选择性配体。进一步的体内研究包括 GBL 测试和运动活性测量表明 8 在结合前结合位点的激动活性。基于从头算的分子静电等势图的比较证实了我们的假设，即多巴胺结构 6，