4-(4'-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one | 903504-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(4-iodobutyl)-quinolone；4-(4'-Iodobutyl)quinolone；4-(4-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 903504-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• 分子量: 327.165
• InChiKey: AIUIXCMFVHVBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 正己烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-spiro[3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one-4,1',3',3'-dimethyl-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4'-iodobutyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性模板介导的4-取代的喹诺酮对映选择性环化基团反应†

  摘要：

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01272f

文献信息

• Chirality Multiplication and Efficient Chirality Transfer in <i>e</i><i>xo</i>- and <i>e</i><i>ndo</i>-Radical Cyclization Reactions of 4-(4‘-Iodobutyl)quinolones
  作者：Martina Dressel、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol061194b

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Enantioselective radical cyclization reactions were performed in the presence of chiral complexing agent 1. The title compounds 3 yielded, depending on the 3'-substitution (R = H, Me), the corresponding endo- (4) or exo-product (5). The highest enantioselectivities (99% and 94% ee) were achieved with 2.5 equiv of complexing agent. The cyclization product trans-4 was obtained in 55% ee in the presence of only 0.1 equiv of complexing agent.