diethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenethyl)malonate | 888324-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethyl]propanedioate
• CAS: 888324-95-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: WOGABIKLFJYAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenethyl)malonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 diethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264

文献信息

• Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-<i>e</i><i>xo</i> Acyl Radical Cyclization
  作者：Seth W. Grant、Koudi Zhu、Yu Zhang、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol0604264

  日期：2006.4.1

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.