2-[2-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)phenyl]ethanol | 888324-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)ethanol；2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanol；2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 888324-77-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: UNBVOKSRMSKIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)phenyl]ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2-[2-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)phenyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内山本乙烯基醇醛醇醛反应在大环内酯类化合物合成中的应用。

  摘要：

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。

  DOI：

  10.1021/ol0704901
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264

文献信息

• Application of the Intramolecular Yamamoto Vinylogous Aldol Reaction to the Synthesis of Macrolides
  作者：Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol0704901

  日期：2007.5.1

  An intramolecular version of the Yamamoto vinylogous aldol reaction, a method that employs the bulky Lewis acid ATPH to control the site of aldolization, is described. This macrocyclization process is effective for the construction of 10-, 12-, and 14-membered macrolides. The yields are high (70-90%), and the reaction can proceed with excellent remote stereocontrol (dr > or = 20:1) with chiral substrates

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。
• Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-<i>e</i><i>xo</i> Acyl Radical Cyclization
  作者：Seth W. Grant、Koudi Zhu、Yu Zhang、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol0604264

  日期：2006.4.1

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.