4-pentenyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 205485-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 205485-60-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: AHIFPGTXBNQEDV-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 sodium methylate 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-pentenyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680

文献信息

• Synthesis of pentaarabinofuranosyl structure motif A of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Hotha、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1039/a707796c

  日期：——

  The first synthesis of motif A, the branched chain arabinofuranosyl pentasaccharide [t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5) which constitutes the major humoral immunological epitope in the arabinogalactan cell wall of Mycobacterium tuberculosis is described.

  本文描述了结构单元A的首次合成，该结构单元为支链阿拉伯呋喃糖基五糖[t-β-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf]2-3,5-α-D-Araf-(1 → 5)，它构成了结核分枝杆菌阿拉伯半乳糖聚合物细胞壁中的主要体液免疫表位。
• Stable Alkynyl Glycosyl Carbonates: Catalytic Anomeric Activation and Synthesis of a Tridecasaccharide Reminiscent of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Cell Wall Lipoarabinomannan
  作者：Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.201511695

  日期：2016.6.27

  a challenging task despite the advent of modern glycosidation techniques. Herein, alkynyl glycosyl carbonates are shown to be stable glycosyl donors that can be activated catalytically by gold and silver salts at 25 °C in just 15 min to produce glycosides in excellent yields. Benzoyl glycosyl carbonate donors are solid compounds with a long shelf life. This operationally simple protocol was found to

  尽管现代糖苷化技术的出现，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。本文中，炔基糖基碳酸酯显示为稳定的糖基供体，其可在25℃下仅15分钟内被金和银盐催化活化，从而以优异的产率产生糖苷。苯甲酰基糖基碳酸酯供体是具有长保存期限的固体化合物。发现该操作简单的方案对于核苷，氨基酸以及酚和叠氮基糖缀合物的合成是高效的。碳酸盐糖苷化方法的重复使用使得十三碳阿拉伯甘露聚糖能够以快速的方式高度收敛地合成。
• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。